沙利度胺-4-氧-亚甲基-BOC(Thalidomide-4-O-methylene-BOC配股宝,CAS: 1950635-36-5)
中文名称:沙利度胺-4-氧-亚甲基-BOC
英文名称:Thalidomide-4-O-methylene-BOC
CAS: 1950635-36-5
产地:西安瑞禧生物可提供
包装:mg以及g级
用途:科学研究
沙利度胺-4-氧-亚甲基-BOC 是一种以沙利度胺(Thalidomide)为基础改造的功能化分子,广泛应用于靶向蛋白降解技术(PROTACs)的合成中。该化合物通过在沙利度胺的苯环第4位引入氧-亚甲基连接臂(O-CH₂),并在末端保护一个叔丁氧羰基(BOC)基团,提供了可进一步修饰的位点,是构建多功能小分子化合物(如E3连接子)的理想中间体。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
1. 分子结构解析与合成特点
展开剩余75%该化合物具有如下结构特征:
沙利度胺核心结构:为著名的免疫调节剂,能与CRBN蛋白(Cereblon)结合配股宝,作为E3泛素连接酶复合物的配体;
4-位氧-亚甲基取代:提供了一个空间位阻较小、化学稳定的连接点;
末端BOC保护基:常用于合成策略中临时保护氨基,便于后续脱保护接入其他官能团如胺类或肽链。
该分子为设计PROTAC类分子或其他基于E3配体的靶向分子提供了模块化构建平台。
2. 应用方向
1. PROTAC药物研发中的连接器结构单元
沙利度胺衍生物是目前使用最广泛的CRBN E3配体。通过其4-氧亚甲基位点接入长链PEG、烷基链、或其他药效团后,可形成完整的PROTAC结构,实现选择性蛋白降解功能。BOC基可在适当条件下去除,释放胺基用于偶联其他小分子或蛋白配体。
2. 多模探针构建平台
结合荧光团、亲和素、放射性标记物等,形成靶向降解蛋白的可视化或功能化探针。
3. 化学蛋白组学工具
用于研究蛋白泛素化降解通路、CRBN相互作用蛋白或开发可逆降解调控系统配股宝。
3. 技术优势
高选择性连接点:第4位氧-亚甲基的引入避免影响CRBN结合位点;
BOC保护提高合成效率:可在合成过程中灵活脱保护并接入多样结构;
化学稳定性强:适合多步有机合成,兼容多种官能团操作;
应用文献丰富:大量PROTAC文献中报道以此类沙利度胺衍生物为E3连接子。
4. 研究前景
随着PROTAC药物逐步进入临床阶段,沙利度胺衍生物如本品在药物研发和高通量筛选中需求不断上升。其模块化的结构便于快速迭代优化靶向分子,在靶点降解、癌症、炎症、自身免疫病等研究领域具有广泛应用前景。
1950635-36-5,沙利度胺-4-氧-亚甲基-BOC
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